[Oleg Krylov]

Можно, но только данные. При этом вам придется выгрузить данные в файлы .pst, потом УДАЛИТЬ Exchange 5.5, а только потом поставить Exchange 2010. Это как раз такой нежелательный простой в сервисе. Плюс потом вы будете создавать ящики в Exchange 2010 заново и импортировать в него данные из файлов. Простой арифметический подсчет покажет, какова будет длительность простоя. Можете попробовать ради интереса, в тот же лес, где стоит Exchange 5.5 2010 не встанет. Учитывая, что Exchange 5.5 не работает напрямую с Active Directory, а имеет свой собственный Directory Service, вам нужны две вещи: Active Directory Connector и Site Replication Service, которые есть в версиях Exchange 2000\2003. Эти сервисы используются для репликации данных каталогов Exchange Directory Services и ADDS. Фактически вы можете сделать новый домен, в нем поднять Exchange 2010, создать в нем пользователей, ящики, затащить выгруженные из старой системы данные. Да, это веселый путь. Причем он становится тем веселее, чем больше пользователей в вашей организации. И время простоя даже в идеальной ситуации слабо предсказуемо, а учитывая ситуации "нихера не грузится что-то..." прогнозы вообще теряют смысл.
Traktorist, вы не подумайте, что я вас отговариваю, пробуйте, опыт дело нужное. Но лучше это проделать в синтетической среде.