[zero55]

Создаете набор нужных групп, включаете в них учетки компьютеров.
Создаете набор GPO и привязываете его к группам.

Желательно в стартап скрипты запихать некий скрипт который бы проверял наличие установленного приложения при логине (т.е. при перезагрузке) и в случае если приложение не установлено то ставил бы его.