[Oleg Krylov]

Full Access на ящики пользователей, открыть их ящики в OWA и посмотреть в корзине - там где восстанавливаются удаленные письма (для этого должен быть Retention period отличный от нуля)

Второй путь - включить журналирование для этих самых "неких сотрудников". В таком случае всю их переписку (копии, ясное дело) шеф будет получать в свой ящик.