[hilary_daff]

Так. Оказалось всё в порядке. Запросы как и положено заворачиваются на squid. Теперь нужно разобраться, как настроить sams на пользователей. debian раздаёт адреса в виртуалке по DHCP. В sams выставлена авторизация по ip. Может у вас есть какие предложения?!

"а зачем для шифрования трафика использовать отдельный впн?"

Не совсем понял что вы имеете ввиду. Есть какие-то другие варианты?