2. Вроде как нельзя.
3. Он и для первого не был необходимым. Но если хочется "свободы", то нужно делать и для четвёртого. Что изменилось-то?
4. С этого надо начинать, а не заканчивать) Джейлбрейк даёт возможность установки программ в обход Apple AppStore. По сути - можно пиратский софт ставить.
Вообще же, можно было начать с поиска в гугле. Первая ссылка ведёт на википедию:
http://ru.wikipedia.org/wiki/Jailbreak