Вам поможет протокол маршрутизации типа RIP2 (EIGRP - не поддерживается MS, OSPF - не поддерживается в W2008).
При этом Router1 должен иметь 3 интерфейса:
1 - на PC-credit;
2 - на server;
3 - в сторону hub1.
Естественно три подсети не должны адресно пересекаться (действительно, можно разбить сеть PC-* на две с помощью маски).
Аналогично у server - 3 интерфейса (pc-operator, router1, hub0).
Всего должно получиться 4 адресно непересекающихся подсети; фактически между router1 и server будет два канала: через hub0+1 и через vpn.
протокол RIP2 будет автоматом переключаться на запасной маршрут при отключении основного. Минус RIP2 по сравнению с OSPF или EIGRP в том, что для него не получится задать цену линии связи, но с учетом того, что у Вас путь всегда будет состоять из одного hop-a, это ограничение можно обойти.
PS: приятно увидеть обстоятельно составленный вопрос 
... на форуме это большая редкость.