[vadblm]

Ну убунту с разновидностями как раз клон дебиана, так что если лениво самому иксы настраивать, то убунту в самый раз. А с вайном не всё однозначно - пока не попробуешь, ничего сказать нельзя. Иногда изкаропки всё заводится, иногда с напилингом, а иногда вообще ничего не выходит.

Кстати если фокспрошная прога досовая, то надо не вайн, а dosemu/dosbox