[Admiral]

D.Y., если на VB.NET то готовой функции нету.
Да можно воспользоваться словарём.
Для некоторых букв (.Add("Ъ", "'"), .Add("Ь", "'")) или предлагать пользователю при распознании варианты, или самостоятельно в программе анализировать (по частоте использования в языке или более сложный вариант - по грамматическим правилам).
Буквы транслирующие в несколько (.Add("Ж", "Zh"), .Add("Ц", "Ts"), .Add("Ч", "Ch"), .Add("Ш", "Sh"), .Add("Щ", "Sch")) - заслуживают отдельной обратной транслитерации.