Рассказываю по порядку

Как только проблема появилась, я предположил, что дело в UAC. Запускал Media Player Classic с правами администратора, отключал UAC, перезагружал комп, ничего не менялось.
Сейчас запустил Process Monitor, попробовал выставить ассоциации, увидел acces denied при удалении ключей. Повторил под админкой, все получилось. Почему ранее этого не получалось,

.
Проблема решена.