[saavaage]

volk1234, аддон не реализовывал. В bpostinstall ставиться командами:
Command1=SityInfo2.7.exe /VERYSILENT
Command2=update.cmd (апгрейд)
с апгрейдом пришлось повозиться,там сложность была в закрывании cmd-окна, но команда taskkill выручила.
Состав update.cmd:

@echo off
echo Устанавливаем...
start /wait trupdate2735.exe /VERYSILENT
echo Готово!
echo Закрываем окно...
taskkill.exe /F /IM trupdate.exe
echo Готово!

Сам апдейт-пак (trupdate2735.exe) - это перепакованный sfx-rar-архив с умолчальными настройками. Внутри trupdate.exe (имена сделал разными специально для того, чтобы taskkill сработала).

volk1234, кстати, есть аддон StartApp, он, имхо, решит Вашу проблему с запуском после 1-ого входа. Я им пользуюсь...