[DeadLock]

Outlook никогда не отличался хорошей работой по отправке больших файлов.

Я поступил проще, выставил ограничение на размер отправляемых сообщений 30Мб (на сервере). Все что больше - файлы заливать на файл-хостинг (коих в интернете огромное количество и у всех есть возможность поставить пароль на скачку) и в письме давать только ссылку и пароль на скачивание.

Поверьте, проблем будет намного меньше - чем возиться с болячками Outlook'a.

ИМХО. Считаю это единственно правильным решением да и плюсов такого подхода множество.

P.S. Как вариант, фирма может держать свой собственный сервер для файл-хостинга. И выкладывать все материалы на него (в письме отправляем ссылку для скачивания).