samurai, Ну насчёт работы с флэшки точно не скажу, но на вскидку вот пара вариантов с описанием, может быть подойдут.
KeePass 1.13- Определенно одна из самых удобных и надежных утилит для хранения паролей. Для шифрования базы паролей KeePass использует стандарт шифрования Advanced Encryption Standard (AES) или алгоритм Twofish. Доступ к базе KeePass осуществляется через специальный диск/дискету с ключом или посредством ввода пароля.
http://keepass.info/
Lastpass 0.31- Последний пароль, который ты должен ты должен будешь запомнить. И нужен он для того, чтобы расшифровать те пароли, которые хранятся в импровизированной базе данных. Наряду с возможностями своеобразного хранителя паролей, Lastpass поможет также автоматически заполнять формы, а также делиться логинами и паролями (например, для доступа к какому-нибудь закрытому с сайту) со своими друзьями.
https://lastpass.com/
