[DJ Mogarych]

Разговоры по Скайпу и так зашифрованы, причём закрытым криптографическим кодом, который компания-разработчик не раскрывает. Поэтому опасаться прослушки нечего. Разговоры по Скайпу, насколько мне известно, даже Фээсбэ прослушать не может, отчего, естественно, сильно напрягается.
Другое дело, что Скайп — программа, ведущая себя по-хакерски (там даже антиотладочных приёмов внутри основного экзешника предостаточно), пролезающая через практически любой файрволл, и работающая как сервер торрент-клиента изнутри корпоративной сети. Вот это уже как-то неприятно.
Поищите статью К. Касперски, он этот вопрос освещал.