Касательно 1С нужно читать лицензионное соглашение от 1С.
Касательно Microsoft:
1. Сдача в аренду. В данном случае Вам потребуется соглашение SPLA, а Вы, как я понял, уже купили лицензии в рамках другого соглашения.
2. Если Вы не извлекаете прибыли из предоставления доступа арендатору (он вам не платит ни отдельно, ни в рамках договора аренды), то в принципе Вам достаточно иметь клиентские лицензии CAL и TS CAL по числу пользователей или компьютеров арендатора.
Но мне кажется, что это рисковый вариант, т.к. тут легко можно доказать извлечение прибыли (пусть косвенно)... Вы же не за красивые глазки им доступ даете :-)
Тут на эту тему была пара тем:
http://