Ingolder
1. Да. В случаи если для применения параметра по настройке операционной системе нужны повышенные права данный значёк тоже будет присутствовать. Что можно встретить в панели управления.
2. Если приложение содержит специальный файл манифест (хоть в той же папке под тем же именем добавив .manifest или в виде ресурса спрятанного непосредственно в ехе файл), в котором указанные необходимые права, ОС делает вывод о том что необходимо добавлять или не добавлять значёк.
Почитать про манифеста и его параметры можно здесь
Create and Embed an Application Manifest (UAC) (англ).
Если манифест отсутствует, ОС проводит анализ названия файла, на предмет содержание update, install, setup и т.д. Во втором случаи очень просто убедится: найдя такой ЕХЕ без значка переименовав его и добавив в конец имени Setup получим фирменный значёк.
Контроль учетных записей в Windows Vista: общие сведения и настройка
P.S.
Ссылки хоть и применяются к Висте, но справедливы и для Севен.
