Может чего то и не допанимаю:
Серверная лицензия Windows Server 2008 Enterprise:
Требуется для каждого сервера, работающего под управлением Windows Server 2008 Enterprise.
По одной лицензии разрешается запускать 5 копий программного обеспечения: одну в физической и 4 в виртуальных ОС. Разрешается запускать копии Windows Server 2008 Standard вместо Windows Server 2008 Enterprise в любой операционной среде на лицензированном сервере.
Первоисточник
Windows Server 2008 Enterprise лицензируется также «per Server» и требуются CAL для доступа к ресурсам. При этом,
одна лицензия дает возможность использовать один запущенный экземпляр на одном физическом сервере И еще до четырех запущенных экземпляров ОС в виртуальных машинах на этом сервере. А также возможность создавать и хранить неограниченное число незапущенных экземпляров ОС.
на физическом сервере должна быть установлена Windows Server издания Enterprise или ОС другого производителя. В виртуальных машинах может быть установлена Windows Server 2008 изданий Enterprise или Standard, а также предшествующие им версии.
Первоисточник
Лицензирование виртуальных машин — введение