[Tomset]

Joni,
Если так важно, чтоб исходящие на обоих ПК были, можно например настроить правило - копию самому себе, а если оно уже есть в исходящих, то удалять. Если нет - добавить. Даже и видеть не будешь, как все происходит.
В целом в MS Outlook можно в правилах и в дополнительных формах, скриптах, много чего на выдумывать, если умную книжку по нему почитать. Только обычно никто не лезет в эти дебри.
Я так например Outlook Express с первых дней его появления обхожусь, а с этим монстром, только в корпоративных сетях приходится сталкиваться.