Для того, чтобы сохранить все базы, достаточно сделать их резервирование с последующим восстановлением. Насколько я знаю, специфические настройки базы при этом тоже восстановятся. Как восстановить специфические настройки самого сервера, я этого не знаю, и не знаю, есть ли такие настройки вообще...
Я переносил всегда базы просто бекапом с последующим рестором.
Мое мнение: в твоей ситуации нужно просто сделать бекап базы и делать апгрейд. А после апгрейда, если не переставляешь винду и софт, и винда работает нормально, пользуешься себе нормально сервером. Если же переставляешь винду и эскуэль сервер, то делаешь рестор баз.
А вобще, есть очень хорошие конференции по базам данных вообще, и по MS SQL в частности. Находятся они на сайте
www.sql.ru в разделе "форум"