Какой программой можно сравнивать содержимое папок по файлам для обновления? Т.е. чтобы копировать только новые файлы без необходимости замены уже имеющихся.

Speedy
Ну например Windows Commander, последняя версия 5.5 и называется уже Total Commander, но это то же самое. В нём есть специальная функция в меню Синхронизация каталогов

а так же можно с помощью фара  меню /команды /сравнение папок.

Попытался бегло сравнить, добавив папки в zip-архив с помощью Winrar. Размеры файлов получились одинаковыми, а md5 -- разными. Что бы это могло означать?

что с чем?
как считали md5?

Папки из дистрибутива на DVD с папками из образа (в daemon-tools).
Вроде этим.

ну значит файлы отличаются.
чтобы убедится, используйте пункт "сравнение файлов" в том же TC на конкретных отличающихся файлах, будет понятно, что там отличается.

Проверил этим позже, почему-то различий не обнаружено. Странно, как так ?

тотал никогда нормально не сравнивал каталоги с файлами. Проге много лет и до сих пор модуль сравнения остался на начальном уровне.
Сам иногда в нем сравниваю и постоянно приходится перепроверять что он там насравнивал.. Т.е. к примеру он легко может из 100 одинаковых имен (но местами разными объемами) выделить 90 и 91. И ищи, где лишний файл.. Или выделил одинаковое количество, а размер разный.. иди.. опять ищи ручками..

АА как winmerge?

Тоже самое проверял, один файл запаковываешь в zip-архив без сжатия два раза (два архива), md5 - архивов разные, распаковываешь md5 - файлов одинаковые. Загадка :o
Давно нашел замену: FreeFileSync

Какой-то малоинформативный интерфейс. Результаты, кажется внизу, где цифры?

в смысле md5 - эта прграмма не показывает, другой смотрю HashCalc

а FreeFileSync - пользуюсь для сравнения и синхронизации содержимого папок на внутреннем и внешнем жестких дисках (есть русский язык, поддержка 64-битных систем, возможна портативная установка) скрины можно тут посмотреть
Сравнение возможно по Дате и размеру файла или по Содержимому файла (разные результаты получаются)

Я не сразу понял, какие кнопки нажимать, а когла понял -- ужё стёр оригинал.

А как можно сравнить содержимое DVD-диска с его образом, хранимым на сервере? Дело в том, что когда снимаю образ с физического диска, его размер получается иным, нежели у образа, скачиваемого с сервера (хотя если сравнивать размеры папок на них, онисовпадают). Но если смонтировать эти образы и сравнить пофайлово, содержимое совпадает. Но ведь при этом не проверяется загрузочный сектор, насколько мне известно? Как их можно сравнить?