2003 SE vs R2
 

Вопрос в следующем: есть лицензированная 2003 Server Standard Edition и требуется ее переустановить. Имею ли я право вместо нее установить 2003 Server R2 или на нее требуется отдельная лицензия?

У 2008 это точно был отдельный продукт и была бы необходимость приобретать отдельную лицензию. В 2003 скорее всего так же.

P.S. Когда ставишь 2-ой диск 2003 R2 то инсталятор запрашивает еще один лицензионный ключ.

нет, не имеете
R2 это отдельная лицензия.

Понятно, спасибо. Тогда второй вопрос: лицензированный диск содержит "голую" SE, без сервиспака, да и диск довольно потертый. Имею ли я право бесплатно заказать новый диск 2003 Server SE желательно с последним сервиспаком, в данном случае СП2?

нет, носитель дистрибутива стоит около 25$.
если у вас ОЕМ то вы вообще ни на что не имеете права.
если OLP или кто-то другое - на сайте eopen.microsoft.com регистрируетесь и качаете то, что вам нужно.