У меня стоит Win95. Иногда (раз в 3 месяца) каталоги которые на русском языке переименовываются. Заместо русских букв появляются знаки $. Что это значит и почему это происходит?

Возможно, это результат работы NDD при отсутствии в CONFIG.SYS строки

country=007,866,c:\WIN_DIR\command\country.sys

Создайте такую строку, заменив WIN_DIR на имя папки с Виндовс.

Дополню Belomor
Либо при загрузке в Safe Mode и работе с NDD с исправлением ошибок.