Все зависит от прокси сервера. Например, в ISA есть мастер создания VPN. Либо просто создаем виндовое VPN соединение, настраиваем его, в маршрутизации все пропишется. А на клиенте прописываем адресом шлюза адрес прокси-сервера. Теоретически при попытке зайти на адреса из VPN сети, будет идти обращение к прокси серверу и тот уже будет перенаправлять на нужный адрес.
Почитайте на досуге.
