[Oleg Krylov]

В настройках терминального сервера есть галочка малоприметная, Ограничить пользователя единственным сеансом (Restrict each user a single session). Ставите значение "Да" и все проблемы исчерпаны. Вы входя с учетными данными этого пользователя будете цепляться к существующей сессии. Очень удобная фича.
Только убедитесь, что выше (в групповых политиках для терминальных серверов) выставлено то же ограничение, иначе GP, как Вы понимаете перекроют Ваши настройки