Miroed, щелкните правой кнопкой мыши на файле, который вы желаете проиграть в Winamp, в контекстном меню выберите пункт "Открыть с помощью" и в открывшемся выделите Winamp (или выберите при помощи кнопки "Обзор") окне установите флажок "Использовать выбранную программу..."
Также см. тему
Интерфейс - Настройка контекстного меню файлов/папок/дисков .:[все вопросы]:. - Microsoft Windows XP
