На самом деле, нужно заставить обновлялки работать "тихо" (не показывая ничего пользователю). Как это сделать - вопрос к каждой отдельной программе. Можно написать все в bat/cmd файл и запустить его
скрытно.
Запускать исполняемые файлы можно удаленно не подключаясь удаленному рабочему столу. Как вариант, для этого можно использовать команду AT.
