Цитата из книги Руссиновича и Соломона "Внутреннее устройство Windows" (нашел же, не поленился

) : "По умолчанию загрузка считается успешной, если были запущены все автоматически запускаемые драйверы и пользователь смог войти в систему"
При выборе last known good configuration для загрузки используется ветка реестра HKLM\SYSTEM\ControlSetnnn, где nnn - номер конфигурации, указанный в ключе "LastKnownGood".
Если неудачна вторая загрузка системы - то конечно параметр ключа "LastKnownGood" указывает на состояние после первой загрузки, т.к. она единственная удачная