[SandroK]

Посмотри вот тут http://support.microsoft.com/default...;EN-US;q141858 (на тему Disable Password Caching)
Обычно такое происходит если не залогинится в виндовс (из-за того что что-то не так, см. по линку, или если жать на "Отмена" в приглашении виндовса).
Попробуй сделать Start->Shut Down->Log-Off, и в приглашении виндовс нажать Enter (введя пароль, если есть). Смотря как стоит машина (в сети ли без) установить соответствующий вход в систему (Свойства сети->Вход в систему, Primary Networ Logon)
Удачи

Добавлено:

Вот вам еще одна линка
http://support.microsoft.com/default...;EN-US;q137361

[Barracuda]

Эээ, сталкивался с этим, но победил очень странным образом.
Было дело так - появилось желание очистить комп от разного рода мусора, вот я и снёс "Клиент для сетей Микрософт". После этого он перестал запоминать пароль и ставить галочку "Запомнить пароль" (просто серые поля). Поставил взад этот клиент и всё заработало. Попробуй ...

У меня тож херня такая была, но как-то избавился.
Сейчас не помню; Вспомню напишу

[pcom]

Это можно обойти . Правой кнопкой мыши по соадинению -> Свойства->Сценарии. И выбераешь сценарий , только, он заранее должнен быть приготовлен.
Читай файлик script.doc, там ни чего сложного..типа:
;Вот такой скрипт:
proc main
string strUser="здеся твой логин"
string strPass="здеся твой пароль"
wait for "ogin:"
transmit strUser
transmin "^M"
wait for "assword:"
transmit strPass
transmin "^M"
end proc
Вот и весь скрипт.
Гы, кстати, защита от троянов