[Jula0071]

Хотелось бы разобраться, с чем связанна такая нестабильность, и куда копать? »

Возможно, с бесплатностью – сертификат Let's encrypt выдаётся на 90 дней, рекомендуется обновлять раз в 60 дней, чтобы не влетать в проблемы подобные вашим. Для автоматической установки и обновления есть certbot, но он совместим только с nginx и apache. Видимо, авторы считают, что если организация предпочитает платить за винду с IIS, то и сертификаты предпочитает коммерческие на год-два, следовательно LE им не нужен

Ну а если дело не в этом, то не знаю. IIS не пользуюсь – он не нужен.

[DJ Mogarych]

Попробовать воспользоваться каким-то клиентом ACME v2 под IIS:
https://letsencrypt.org/docs/client-options/