[alpap]

(Можно указать в списке только имена с расширением и раскомментировать 4ю строку указав путь к каталогу, но при условии что все файлы находятся в одной папке)
Если в списке файлы указаны с полными путями (абсолютными), так:

Код:

@echo off
set "f=Диск:\папка\spisok.txt"
<"%f%" (for /f "tokens=1*" %%a in ('"cmd/v/c for /f "delims^=" %%a in ('more') do @echo !random! %%a|sort"') do @set "pr=%%b")
:: cd /d "Диск:\каталог с исполняемыми файлами"
if exist "%pr%" "%pr%"
pause

[kagorec]

Спасибо, решил всетаки через AutoIT.

Код:

 $iRandomNumber = Random(1, 3, 1)

Switch $iRandomNumber
    Case 1
        Run("C:\content\app111.exe");
    Case 2
        Run("C:\content\app222.exe");
    Case 3
         Run("C:\content\app333.exe");
EndSwitch