[Grabber2006]

1) Необязательно искать наклейки именно WinXP. Win8 GGWA позволяет использовать WinXP. Уточните у поставщика. После получения в кабинете на сайте MS будет доступен дистрибутив и ключ.
2) Если устройств больше, чем пользователей (похоже на Ваш случай), то выгоднее покупать лицензии "на пользователя".

Какое количество пользователей надо лицензировать по мнению микрософта? »

Насколько я понимаю, покупать надо по числу учётных записей на сервере. Если одной учёткой пользуется несколько человек, то надо покупать на всех.

[El Scorpio]

1) Есть сетка с ~25 машинами на XP апгрейдить не очень хочется, т.к все функции выполняет, и почтовые базы аутлук экспресс переносить неохота. »

Корпоративная лицензия OLP предлагает Windows GGWA. По данной лицензии можно сделать downgrade до любой младшей версии. Дистрибутивы и ключи (в т.ч. младших версий) можно будет получить с сайта поддержки корпоративных лицензий. При необходимости провести повторную активацию с новым ключом.

2) Есть 2003 Server enterprise edition. Как его можно легализовать, желательно без переустановки? »

То же самое. Купить последнюю версию по лицензии OLP, скачать дистрибутив/ключ с сайта поддержки корпоративных лицензий и активировать с новым ключом.
Кстати, OLP-лицензия Windows Server не "привязывается к железу" и позволяет в дальнейшем перенести систему на другой компьютер.

Но также на нём поднят DHCP, в котором зарегистрировано всего около сотни устройств (это телефоны и планшеты сотрудников, которые пользуются интернетом в офисе. »

Лучше по количеству пользователей, которые пользуются несколькими устройствами одновременно (именно по-этому пользовательские CAL сейчас стоят дороже)
Если же мелкие устройства используются только для интернетов и не работают со службами сервера, то можно поднять второй сервер на Linux и передать ему роли DNS, DHCP, Proxy.